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艾地苯醌(IDEBENONE;CAS:58186-27-9)---煥顏護膚成分
[ID:808][產品介紹]  更新日期:2012/10/12 10:01:06  閱讀次數:3322

【中文】艾地苯醌
【英文名稱】
2-(10-HYDROXY-DECYL)-5,6-DIMETHOXY-3-METHYL-[1,4]BENZOQUINONE
2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
cv 2619
IDEBENONE
4-dione,5,6-dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl-5-cyclohexadiene-1
6-(10-hydroxydecyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
idebonone
Idebenone98.5%Min
2-(10-Hydroxydecyl)-5,6-methoxy-3-methyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
2,3-Dimethoxy-6-(10-hydroxydecyl)-5-methyl-1,4-benzoquinone
Avan
Daruma
Mnesis
IDEBENONE(PATENTED-NOSUPPLY)
5,6-Dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl-1,4-benzoquinone
5,6-dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl-5-cyclohexadiene-1,4-dione
cv 2619 idebenone
2-(10-Hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-2,5-cyclohexadienPl,4-dione
Daruma:Mnesis
2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 5,6-dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl-
【CAS】58186-27-9
【中文名稱】6-(10-羥基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌
艾地苯醌
6-(10-羥癸)-2,3-二甲氧-5-甲-1,4-苯醌
2-(10-羥基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-2,5-環己二烯-1,4-二酮
【分子式】C19H30O5
結構式:
58186-27-9 結構式
【MDL 編號】MFCD00274552
【分子量】338.44
【MOL 文件】58186-27-9.mol
【所屬類別】
藥物: 中樞神經系統用藥: 中樞興奮藥(包括腦功能代謝激活藥)
物理化學性質
【外觀性狀】
從石油醚得橙色針狀結晶,熔點46~50℃。從己烷-乙酸乙酯得結晶,熔點52~53℃。極易溶于氯仿、甲醇或無水乙醇,易溶于乙酸乙酯,溶于多數有機溶劑,難溶于正己烷,幾不溶于水。
【熔點 】52-550C
【儲存條件 】Room temp
應用領域
【用途一】
腦功能改善劑,能改善腦能量的代謝,改善腦功能,并有輕度的降壓作用。臨床用于腦梗死、腦出血及動脈硬化后遺癥引起的腦功能障礙、意識低下、情緒紊亂、語言障礙、癡呆等患者。
【用途二】
中樞神經系統興奮藥。
安全數據
【危險品標志 】Xi
【RTECS 】GU5290000
制備方法
【方法一】
方法1:3,4,5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化鋁在二氯乙烷中,冰浴冷卻攪拌2h,再室溫攪拌70h。傾入冰水,二氯甲烷提取,水洗,干燥。蒸除溶劑,得淺棕色油狀的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氫氧化鈉,室溫攪拌2h。蒸除溶劑,加入水,用鹽酸調至Ph值3。過濾析出的結晶,真空干燥。粗品溶于氯仿,用硅膠柱分離,先用氯仿-甲醇(95:5)洗脫雜質,再用氯仿-甲醇(90:10)洗脫,收集所需組分,蒸去溶劑,用乙醚-己烷(1:3)重結晶,得白色結晶的6-(10-羥基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚,熔點66.5~68℃,收率63.1%(以3,4,5-三甲氧基甲苯計)。上述產物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起,于室溫常壓加氫20h以上。濾除催化劑后濃縮,加人二氯甲烷,用5%碳酸氫鈉洗滌2次,干燥。蒸除溶劑得淺色油狀的6-(10-羥基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚,收率95%。該油狀物和新制備的弗瑞麥鹽(Frerny’s salt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1:1:1)和小量的磷酸二氫鉀于50℃攪拌7h。反應完全后加水稀釋,用二氯甲烷提取,水洗2次,干燥。蒸除溶劑,用正己烷-乙醚(3:1)重結晶,得橘紅色針狀結晶的艾地苯醌,熔點54~55℃.收率69.6%。
方法2:3,4,5-三甲氧基甲苯和癸二酸單乙酯的酰氯,在三氯化鋁催化下進行酰化反應,在2位酰化,再水解。然后還原生成10-(2-羥基-3,4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸,接著氧化為醌,乙酯化再還原酯基為羥基而得艾地苯醌。和方法1的區別僅在于先氧化為醌,而后還原側鏈,操作方法和方法1均相似。
上下游產品信息
【上游原料】
二氯甲烷-->N,N-二甲基甲酰胺-->正己烷-->磷酸二氫鉀-->甲酚-->堿性橙 2-->10-乙酰氧基癸酰氯-->3,4,5-三甲氧基甲苯
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  艾地苯Idebenone(Hydroxydecylubiquinone),是脂溶性橘色物質,分子量為338.44(比輔酶Q10小)。它的作用也是在細胞內的粒腺體能量代謝鏈上,最早是當做藥物使用,為慢性腦血管病及腦外傷等所引起的腦功能損害及精神癥狀的治療藥物,具有改善腦缺血時的能量代謝及腦內葡萄糖利用率,使腦細胞內的ATP產生增加及抑制腦細胞粒腺體生成過氧化脂質等等功效。

  艾地苯原為為阿茲海默氏癥用藥,亦是流行的的抗氧化藥物,能有效的吞噬導致肌膚機體衰老的自由基,防護外來因素對肌膚所造成的傷害,延緩肌膚膠原蛋白流失,并提供肌膚新陳代謝所需的能量,讓肌膚緊致、平滑。成分較左旋C更穩定、較維A更溫和,以上所有的優點使艾地苯于問世后立即成為抗老保養的熱門成份。   艾地苯(Idebenone)是PREVAGE"抗老配方的主要有效成分,屬於類神經性保護苯(neuroprotective benzoquinone-analog),是從可抑制人體自由基的輔酵素Q10衍生物合成轉化而來。艾地苯由輔酶Q10衍生物合成轉化而來,但分子較Q10小 66%,含油性抗氧化成分,呈橘色粉末狀,原為治療腦部疾病用藥,由于相似之抗氧化特性,近來在部份保養品應用上類似于輔酶Q10(CoQ10),但與 Q10 有一個重要的差異在于,Q10 在缺氧條件下會由抗氧化轉為自氧化,而制造出自由基,而艾地苯則無此風險;且對肌膚的穿透力更佳,實驗證實,抗氧化的效果也更好。   艾地苯的抗氧化能量比輔酶Q10強,文獻上有一篇于2005年發表由McDaniel醫師所做的外用0.5%~1.0% Idebenone的臨床實驗發現,此配方對于改善臉部的老化現象有幫忙。在2006年臺大醫院抗老中心所做的小規使用測試也發現,含此成份的產品可能對于熟齡及中年以上女性臉部的皺紋征狀有改善的效果。在此臨床使用經驗有注意到,使用者在初期可能會產生輕微到中度的刺激感及癢感,甚至可能產生脫屑及紅疹的現象。所以建議用戶在購買相關產品前最好先行試用一到兩周,而且不要同時與其他去角質效果及酸性的成份一起使用。此外目前在文獻上也有發現,使用 Idebenone造成過敏接觸性皮膚炎的案例。

  打扮入時的都會時尚靚女們的年齡,讓人愈來愈難猜得出,尤其是豪門少奶奶們的不老秘方更是人人好奇,近來在這些美人兒們的午茶會中,出現了一個美容新名詞-「艾地苯」。究竟,「艾地苯」(Idebenone)是什么?聽聽專業皮膚科醫師怎么說。   在臺大醫院開設目前全臺唯一,而且也是獨步全球「藥妝品諮詢門診」,看過成千上萬種保養品成分的邱品齊醫師說,其實艾地苯就是最新一代的抗氧化物,是由輔酶素Q10衍生物合成轉化而來,但它的分子又較Q10小60%,對肌膚的穿透力更佳,因此抗氧化效果自然也會更顯著。   而極致皮膚科診所院長宋奉宜也指出,目前已有臨床報告顯示,在濃度1%的比較基準下,艾地苯抗氧化的效果超越左旋C丶維生素A丶維生素E及輔酶素Q10,原為阿茲海默氏癥用藥的艾地苯,現在也成為抗老化保養品的熱門成分之一。   至于目前坊間保養品常見,也較為人所熟知的抗氧化成分,邱品齊指出,包括有左旋C丶維生素A丶維生素E丶輔酶素Q10。其中,左旋C的分子是所有維他命C最小的,可深入皮膚深層,中和游離自由基,但左旋C本身不穩定且容易受到氧化,用在抗老保養品中須注意是否變質,且左旋C較刺激,敏感性肌膚使用上要特別注意。維生素A亦屬較刺激的抗氧化物,不當使用易造成脫皮。   相較之下,邱品齊表示,維生素E丶輔酶素Q10及艾地苯(Idebenone)則較溫和,也較不易引起過敏反應。而其中,維生素E是脂溶性維生素,能夠吞噬導致機體衰老的自由基。至于當紅的輔酶素Q10,則是人體中重要的物質,能中和自由基,幫助防護外來因素對肌膚所造成的傷害,并提供肌膚新陳代謝所需的能量,讓肌膚緊致丶平滑。   只是,市面上抗氧化成分琳瑯滿目,究竟該如何選擇適合自己的抗老產品,專業皮膚科醫師邱品齊丶宋奉宜都呼吁,愛美的女性朋友最好須視自己的膚質選擇適合的保養品,例如敏感性肌膚,就不適合使用較刺激的抗氧化成分如左旋C及維生素A;低敏性的維生素E丶輔酶素Q10及艾地苯則適合敏感肌膚及一般膚質使用。

含艾地苯成份的保養品 
  ElizabethArden伊麗莎白雅頓-艾地苯亮眼抗皺精華   
介紹:艾地苯亮眼抗皺精華中還含有多元勝肽與鐵離子代謝素,能夠增生膠原蛋白,使眼周明亮緊致,再加上頂級海藻精華與大豆蛋白素的雙重影響,最終即可達到明顯減少眼袋及黑眼圈的目的。          

Faye幸福菲雅-多酚勝肽撫紋眼霜   
介紹:一款蘊含三大專柜明星級成份的眼霜,完美融合六勝肽、藍銅勝肽以及艾地苯,全面針對眼部抗老問題,提供有效的解決方案:六勝肽可舒緩眼周肌膚,減少細紋;藍銅勝肽與艾地苯能強化肌膚的修護和防護能力,減緩細紋的產生。     

FORBELOVED ONE 寵愛之名-亮白凈化完美精華液   
介紹:添加最新抗氧化成分艾地苯,讓白皙更持久。亮白、凈化、防護、保濕、抗氧化 全面呵護一次完成。有效維持肌膚白皙柔嫩。添加藥廠亮白專利Lumiskin 與凈化專利Melaclear2 ,可白皙肌膚、凈化瑕疵,使膚色自然均勻,光采透亮,膚質更顯柔嫩。        

BIOPEUTIC葆療美 Idebenone Vitamin Youth Serum 艾地苯凈白青春露   
介紹:艾地苯(Idebenone)為新研發的抗老化成分,它的分子極小,為當今最能有效防護與活化細胞的成分之一,本產品同時含有艾地苯+Q10成分,為抗老、抗氧、凈白全方位精華液,減少細紋、皺紋,增加膚質的細致彈力與光澤度,全效精華液,質地清爽,迅速吸收,同時抗老美白,適用于混合、中、干性肌膚者。     

perricone裴禮康DMAE高效眼霜   
介紹: 此眼部護理有助呵護幼嫩的眼部范圍的肌膚。消除疲勞、壓力及抗衰老。補充水份重建肌膚水份自然平衡。因此減少幼紋及皺紋的出現。減退眼部的浮腫及黑眼圈。令眼部范圍的調和膚色、緊致、有彈性及呈現年青一面。

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